Contratado em 2017, Dorival Jr ficou cerca de um ano no clube paulista. Na época, assim como na atual temporada, o treinador entrou no lugar de Rogério Ceni, que tinha saído do clube por conta de resultados ruins e meses depois iria para o Fortaleza, onde se tornou um ídolo.
A temporada de 2017 começou bem. Sob o comando de Rogério Ceni, a equipe foi vencedora da Flórida Cup, torneio amistoso realizado nos Estados Unidos. Porém, o que parecia ser o indício de uma boa temporada, se mostrou diferente. O clube até chegou nas semifinais do Paulistão, mas foi eliminado. Na Copa do Brasil a equipe foi até a quarta fase, mas parou na equipe do Cruzeiro. Para piorar, o time foi eliminado da Sul-Americana para o Defensa y Justicia, que na época estava iniciando seu trabalho de reconstrução dentro do cenário internacional.
Após estas várias derrotas e eliminações, alinhada ao fraco desempenho no Brasileirão, Rogério Ceni foi demitido e no lugar entrou Dorival Jr. Apesar de vir de uma temporada de sucesso, quando treinou o Santos na temporada de 2016, Dorival não conseguiu tirar muito do time e terminou o Brasileirão na 13ª posição.
Na temporada seguinte, com tempo de trabalho e a possibilidade de montar sua equipe, se esperava que Dorival Jr. conseguisse tirar mais do que no ano anterior, mas não foi o que aconteceu. Em 2018 foram apenas 14 partidas, nenhuma vitória em clássicos e cinco derrotas. Após estes resultados, o clube optou por dispensar o treinador. Neste ano o clube ainda teria André Jardine e Diego Aguirre no comando da equipe.
Novo momento de Dorival Jr.
O fato de novamente Dorival Jr. substituir Rogério Ceni não é a única curiosidade desta ligação do treinador com o clube paulista. Em 2018, após ser demitido do São Paulo, Dorival Jr. foi contratado pelo Flamengo. Agora o treinador fez o caminho inverso, do que foi realizado em 2018.
A expectativa em cima do trabalho de Dorival, neste momento, é ainda maior. Vindo de um excelente trabalho no Flamengo, acabou saindo do clube sem muitas explicações e foi substituído por Vitor Pereira, que não foi bem no clube carioca. A missão agora do novo treinador do São Paulo é a de classificar a equipe para a próxima fase da Copa do Brasil, avançar na Copa Sul-Americana e devolver o time para as disputas da Libertadores, competição que a equipe é uma das mais vencedoras.
